Mourinho przeżył z Benfiką nietypowy sezon. W lidze krajowej nie przegrał ani razu, jednak paradoksalnie wystarczyło to tylko na trzecie miejsce. Florentino Pérez jako prezes Realu Madryt wyczuł jednak okazję, by pozyskać niezwykle doświadczonego szkoleniowca, który ma podpisać z klubem dwuletni kontrakt i poprowadzić go do trofeów. Tym samym na stadionie Estádio da Luz zwolniłoby się miejsce dla nowego trenera.
Dla Amorima oznaczałoby to powrót do dobrze znanego środowiska. Jako piłkarz spędził w Benfice dziewięć lat. Rozegrał dla niej 154 mecze i zdobył aż jedenaście trofeów, w tym trzy mistrzostwa ligi. W 2017 roku, mając 32 lata, zakończył tam karierę zawodniczą.
W tym czasie funkcję dyrektora sportowego pełnił obecny prezes klubu Rui Costa, który jest wielkim fanem umiejętności trenerskich Amorima. Właśnie ta wzajemna relacja ma być kluczowym czynnikiem całego transferu.
Kariera trenerska Amorima po początkach w Casa Pia i Bradze obrała nieoczekiwany kierunek. W 2020 roku przejął prowadzenie największego miejskiego rywala, czyli Sportingu. Dwukrotnie zdobył z nim mistrzostwo kraju, co zapewniło mu lukratywny angaż w United.
Na Old Trafford jednak mocno się rozczarował. Zespół pod jego wodzą zaliczył historyczną wpadkę i zakończył sezon Premier League dopiero na piętnastym miejscu. Było to najgorsze ligowe miejsce i najniższa liczba punktów Czerwonych Diabłów od pięćdziesięciu jeden lat. Chociaż z drużyną dotarł do finału Ligi Europy, na krajowym podwórku zbierał kompromitacje. Ostatecznie Amorim został zwolniony w styczniu 2026 roku, a jego miejsce tymczasowo zajął Michael Carrick, który wywalczył z zespołem awans do Ligi Mistrzów.
Według angielskich mediów władze Benfiki pierwotnie rozważały także inne opcje. Wysoko na liście potencjalnych trenerów miał się znaleźć Marco Silva – szkoleniowiec Fulham, któremu po sezonie kończy się kontrakt. Wszystko jednak wskazuje na to, że na Craven Cottage podpisze nową umowę. Szansę na odbudowanie nadszarpniętej reputacji najprawdopodobniej otrzyma więc Amorim.