Přestože debutoval v roce 1999 a na Euru 2000 dvakrát nastoupil z lavičky, Heskeyho kariéra v dresu Anglie se naplno rozjela až o rok později. V deštivém Mnichově v září 2001 tehdejší hráč Liverpoolu skóroval a zpečetil slavné vítězství 5:1 nad Německem v kvalifikaci na mistrovství světa, které podle jeho slov bylo nejlepším zápasem kariéry.
Když si upevnil místo v týmu trenéra Svena-Görana Erikssona, splnil si jeden ze svých největších snů – o rok později mohl reprezentovat Anglii na MS 2002, které pořádaly Japonsko s Jižní Koreou.
"Úplně na vrchol," říká rodák z Leicesteru na otázku, kam by v kariéře zařadil účast na mistrovství světa. "Jako dítě – to jsou ty vzpomínky, které máš, když sleduješ šampionát. Díval jsem se na Johna Barnese, Gary Lineker je z Leicesteru, takže jsem sledoval, jak dává spoustu gólů. A pak sníš o tom, že si jednou na takovém turnaji zahraješ," vykládal.
I když si tento sen splnil už ve čtyřiadvaceti letech, rychle zjistil, že to přináší i určitá úskalí. "Musíte spolu vycházet a je potřeba si uvědomit, že mnozí z nás vyrůstali společně. Znal jsem Michaela (Owena), v té době jsem hrál v Liverpoolu, takže jsem znal víc hráčů odtud. Je to zajímavé, protože jste v cizí zemi, ale tu zemi vlastně ani nevidíte. Vidíte jen hotelové pokoje a různé místnosti v hotelu. Nuda je náročná. Hlavně pro hráče, kteří nevydrží ani sami se sebou, a takových tam bylo docela dost," vzpomínal.
Heskey a anglický tým se ale během turnaje v roce 2002 přece jen dostali aspoň trochu ven, a to díky statusu celebrity jednoho ze spoluhráčů.
"Měli jsme štěstí, že jsme měli Davida Beckhama. Ten dokázal zavřít celé nákupní centrum a my jsme se tam pak mohli jen tak projít. Hlavně, abychom vypadli z hotelu."
V Asii skončila tehdy Anglie ve skupině druhá díky vítězství 1:0 nad Argentinou a Heskey následně vstřelil svůj první gól na MS při výhře 3:0 proti Dánsku v osmifinále. Hvězdami nabitý výběr Brazílie ale nakonec těsně vyhrál 2:1 a Angličany vyřadil.
Je to porážka, která Heskeyho stále mrzí, protože cítil, že on i jeho spoluhráči mohli v tom létě dosáhnout něčeho výjimečného, kdyby nenarazili na tým s tolika hvězdami. Včetně podle něj nejlepšího útočníka všech dob, Ronalda. "Kdyby nebylo Ronalda, Rivalda a Ronaldinha, pravděpodobně bychom měli opravdu velkou šanci to vyhrát. Bolelo to a osobně jsem nebyl připravený jet domů. Byl jsem připravený jít dál," mrzelo ho.
Útočník zůstal důležitou součástí anglického týmu i po tomto šampionátu, ale po Euru 2004 vypadl z nominace a víc než tři roky nebyl povolán. Během tohoto období však nikdy nepochyboval, že si znovu oblékne reprezentační dres. "Věděl jsem, že si ještě zahraju," vzpomíná. "Věděl jsem, co můžu týmu dát a přinést. Byla to jen otázka času."
Měl pravdu, a to hlavně díky Owenovi. Oba si během společného působení v útoku Liverpoolu i reprezentace vybudovali silné pouto a držitel Zlatého míče z roku 2001 přesvědčil trenéra Anglie Stevea McClarena, aby Heskeyho v roce 2007 znovu povolal. "Byl to Michael. Michael promluvil. Řekl: 'Vezmi ho zpátky.' A ano, tehdy jsem se vrátil a už jsem zůstal."
Anglie se na EURO 2008 neprobojovala, což vedlo k angažování uznávaného kouče Fabia Capella, který měl tým dovést na mistrovství světa v roce 2010.
Capello si Heskeyho oblíbil a udělal z něj vedle Wayna Rooneyho první útočnou volbu. Přestože samotnému Heskeymu to nevadilo, Italova přímočarost mnohým neseděla.
"Byl v některých věcech velmi tvrdý. Křičel, což mně nevadilo, protože jsem byl na takové prostředí zvyklý už z akademie, ale někteří to nezvládali a neměli to rádi. Párkrát jsem ho frustroval a tehdy hulákal a házel věcmi," vybavuje si.
Capellův přístup ale nakonec úspěch nepřinesl – jeho tým jen těsně prošel skupinou v Jižní Africe po remízách s USA a Alžírskem a následně v osmifinále prohrál 1:4 s Německem. Heskey sice považuje šampionát v roce 2002 za úspěšnější z obou, na kterých hrál, ale přičítá to spíš kvalitě hráčů než rozdílům mezi Erikssonem a Capellem.
"Myslím, že to bylo prostě o lepší hráčské kvalitě," odpovídá na otázku, proč to v roce 2002 šlo lépe. "Měli jsme opravdu špičkové hráče. Neříkám, že na tomto turnaji (2010) ne, ale v roce 2002 jsem měl pocit, že jich bylo o něco víc."
Na tuto éru anglické reprezentace se často dívá jako na zklamání. Takzvaná zlatá generace se nikdy nedostala dál než do čtvrtfinále na MS či ME, přičemž v této fázi skončila i v letech 2004 a 2006. Heskey ale s tímto hodnocením úplně nesouhlasí a tvrdí, že i další velké země měly v té době stejně silné výběry. Vyzdvihl kvalitu, kterou měli Francouzi, Portugalci či Brazílie.