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Com um lugar em Wembley em jogo para duas equipas a lutar pela manutenção na Premier League, o início da partida foi pautado por uma energia contagiante. Noah Okafor ameaçou primeiro, obrigando Alphonse Areola a uma defesa apertada, mas o West Ham respondeu de imediato no contra-ataque, com Lucas Perri a negar o golo a Valentín Castellanos com uma intervenção de luxo.
O Leeds acabou por inaugurar o marcador a meio da primeira parte, numa jogada coletiva finalizada por Ao Tanaka. O remate do japonês ainda desviou em Axel Disasi antes de bater na barra e entrar. Os visitantes podiam ter dilatado a vantagem pouco depois, mas Areola impediu o segundo golo com uma defesa decisiva a remate de Anton Stach.
Visivelmente insatisfeito, Nuno Espírito Santo operou duas substituições de cariz ofensivo ao intervalo. A equipa transfigurou-se e esteve perto do empate num cabeceamento de Castellanos ao poste, após cruzamento de Adama Traoré. No entanto, o Leeds respondeu com eficácia: Max Kilman cometeu falta sobre Brenden Aaronson na área e Dominic Calvert-Lewin não desperdiçou a grande penalidade, fazendo o 0-2.
Quando o apuramento parecia entregue, o talento português apareceu para resgatar os londrinos. Depois de um remate de Bowen ao poste - um dos três do West Ham -, Mateus Fernandes surgiu no sítio certo para finalizar e reduzir para 1-2. O balde de água gelada definitivo chegou aos 90+6 minutos, quando Axel Disasi redimiu-se e fez o 2-2, forçando o prolongamento.
O prolongamento foi de pura loucura, com o West Ham a ver dois golos anulados por fora de jogo, de Taty Castellanos e do ex-Gil Vicente Pablo, e Tomas Soucek a salvar uma bola em cima da linha de golo. Perto do fim, Areola lesionou-se e obrigou à estreia absoluta do jovem Finlay Herrick para a lotaria das grandes penalidades.
O guarda-redes estreante ainda brilhou ao defender o penálti de Joel Piroe, mas as más cobranças de Jarrod Bowen e Pablo foram fatais para o conjunto de Nuno Espírito Santo. Pascal Struijk converteu o castigo máximo decisivo e carimbou o passaporte histórico do Leeds para Wembley.